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點(diǎn)擊化學(xué)ClickChemistry常見三種反應(yīng)原理示意圖

更新時(shí)間:2023-02-25   點(diǎn)擊次數(shù):4321次

Click Chemistry是化學(xué)家K.Barry Sharpless(二獲諾獎(jiǎng))、Hartmuth C.Kolb和M.G.Finn在2001年提出,用于描述快速選擇性反應(yīng)或以可預(yù)測的方式相互“點(diǎn)擊"以形成具有雜原子鏈(C-X-C)的生理穩(wěn)定產(chǎn)物的反應(yīng)。

在近10種不同類型的點(diǎn)擊化學(xué)反應(yīng)中,有幾種是在生命科學(xué)應(yīng)用中使用頻繁和常見,從“簡單"的生物分子標(biāo)記和檢測到先進(jìn)的CRISPER應(yīng)用,甚至活體應(yīng)用點(diǎn)擊化學(xué)。

靶點(diǎn)科技提供點(diǎn)擊化學(xué)ClickChemistry的常見試劑。ClickChemistryTools一站式選擇工具。靶點(diǎn)科技把三種常見點(diǎn)擊反應(yīng)原理示意圖展示如下,供新人學(xué)習(xí)了解。


第一種:Cu – Catalyzed Click Chemistry (CuAAC)---銅催化點(diǎn)擊化學(xué) (CuAAC)


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CuAAC反應(yīng)特點(diǎn)

• 試劑易于獲取

• 靶點(diǎn)科技ClickChemistryTools提供多種炔烴和疊氮化物

• 快速反應(yīng)動(dòng)力學(xué)

• 炔烴和疊氮化物改性生物聚合物在水性介質(zhì)中可穩(wěn)定保存數(shù)月

• 有毒的銅催化劑會破壞生物系統(tǒng)并影響某些蛋白質(zhì)的功能

• 反應(yīng)需要輔助試劑(例如螯合配體和還原劑)


第二種:Cu – Free Click Chemistry (SPAAC)---無銅催化點(diǎn)擊化學(xué) (SPAAC)

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SPAAC反應(yīng)特點(diǎn)

• 在溫和的水性緩沖液條件下發(fā)生生物相容性反應(yīng)

• 無需催化劑或輔助試劑

• 生物正交對(DBCO/疊氮化物)表現(xiàn)出長期的水穩(wěn)定性

• 市售多種疊氮化物和環(huán)辛炔(例如DBCO)

• 動(dòng)力學(xué)速度足夠快,適用于相對高濃度的應(yīng)用(例如,蛋白質(zhì) – 小分子偶聯(lián)、蛋白質(zhì) – 肽偶聯(lián))



第三種:Inverse – Demand Diels Alder Reaction---電子要求Diels-Alder反應(yīng)

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反電子要求Diels-Alder反應(yīng)特點(diǎn)

• 極快的動(dòng)力學(xué) (> 800 M – 1s – 1) 可在 60 分鐘或更短的時(shí)間內(nèi)以 < 1 mg/mL 的速度實(shí)現(xiàn)高效的蛋白質(zhì) – 蛋白質(zhì)偶聯(lián)

• 在環(huán)境溫度下,在溫和的水性緩沖液條件下發(fā)生生物相容性反應(yīng)

• 無需有毒催化劑或輔助試劑

• 四嗪和TCO改性的生物聚合物在水性儲存中保持反應(yīng)性(在4°C下數(shù)周)

• 四嗪和TCO的價(jià)格較高,不過靶點(diǎn)科技ClickChemistryTools提供的便宜很多



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